Utdannelse, særpreg
Olaf Gulbrandsen fikk ingen formell kunstutdannelse.
Han hadde ramme- og rullegardinforretning i Kristiania rundt århundreskiftet. Sine skutemalerier utførte han hovedsakelig på papp. Først rettet han sin hele og fulle oppmerksomhet mot seilskuter, etter hvert gikk han over til å male dampskip.

De beste bildene hans er preget av sikkerhet og spontanitet, men en del av hans produksjon lider dessverre under en viss rutinemessig behandling. Signaturen hans er ofte risset inn i malingen med penselskaftet, eller den er erstattet av et visittkort på baksiden av platen eller lerretet. Han illustrerte Trangvik-posten.

Tilknytning til Akershus (Drøbak)
I slutten av 1870-årene besøkte han antageligvis Wilhelm Peters i Drøbak.

Litteratur
Han er omtalt i Norsk kunstnerleksikon, og det finnes opplysninger om ham i Norsk Sjøfartsmuseums arkiv.